17 bölümden oluşan beşinci sezon, Birleşik Devletler'de ile Kanada'da 21 Ocak 2009'da yayınlanmaya başlandı ve çarşamba akşamları saat 21.00'da gösterildi. Beşinci sezonda kazazedelerin hikâyelerine, iki zaman çizgisi üzerinden devam edildi. Adanın zamanda geçmişe ve geleceğe gitmesiyle başlayan ve sonunda 1974 yılında duran ilk zaman çizgisinde adada kalan kazazedeler, birer Dharma üyesi olarak çalıştılar. İkinci zaman çizgisi de adadan ayrılanların Ajira Havayolları'nın 316 sefer sayılı uçuşuyla adaya dönmeye çalıştıklari 2007 yılı idi.